Im Alter von acht Jahren zog er mit seiner Mutter und seinem Stiefvater nach Wien. Mit zwölf siedelte er mit ihnen in die Vereinigten Staaten über. Nach einem Studium an der Rutgers University begann er in Independentfilmen aufzutreten. Eine kleine Nebenrolle spielte er im Oscar-nominierten Film Rachels Hochzeit. Des Weiteren spielte er in Der Pakt die Rolle des Chase Collins. 2009 war Stan in der Fernsehserie Kings zu sehen. 2010 spielt er die Hauptrolle im Film The Apparition an der Seite von Ashley Greene und Tom Felton, der Film startete erst 2012 in den Kinos. 2011 übernahm er in der Marvel-Comicverfilmung Captain America: The First Avenger die Rolle des James Buchanan Barnes/Winter Soldier. Die gleiche Rolle spielte er auch in der Fortsetzungen The Return of the First Avenger (2014) und The First Avenger: Civil War (2016). Seit seinem Auftritt in der Fernsehserie Gossip Girl in der Rolle des Carter Baizen war der Schauspieler bis April 2010 mit der Hauptdarstellerin Leighton Meester liiert. Von Sommer 2012 bis Juli 2013 war er mit Jennifer Morrison liiert, die er am Set der Fernsehserie Once Upon a Time – Es war einmal … kennenlernte. Seit 2014 ist er mit der Schauspielerin Margarita Levieva liiert.