Harry Gilby gab 2016 sein Schauspieldebüt, als er in einer Folge von Jericho einen Dorfjungen spielte. 2017 spielte er Charlie Lyndsay in dem Film Einfach Charlie, einem Transgender-Mädchen mit einem besonderen Talent für Fußball. Für seine Rolle in dem Film Einfach Charlie wurde er bei den British Independent Film Awards 2017 als vielversprechendster Newcomer nominiert. 2018 spielte er Arlo im Kurzfilm Evie. 2019 gab er sein Spielfilmdebüt mit einer jungen Version des Autors J. R. R. Tolkien in Tolkien. Er ist auch in drei Folgen von Casualty als Toby Williams, ein Junge, der an Leukämie stirbt, aufgetreten.